A method of producing, at a high conversion rate and with good reproducibility, a 3‒[(S)‒7‒bromo‒2‒(2‒oxo‒propylamino)‒5‒pyridine‒2‒yl‒3H‒1,4‒benzodiazepine‒3‒yl]methyl propionate through the oxidization of a 3‒[(S)‒7‒bromo‒2‒(2‒hydroxy‒propylamino)‒5‒pyridine‒2‒yl‒3H‒benzo[e][1,4]diazepine‒3‒yl]methyl propionate by means of an oxidation catalyst is provided by regulating the ammonium ion content of the 3‒[(S)‒7‒bromo‒2‒(2‒hydroxy‒propylamino)‒5‒pyridine‒2‒yl‒3H‒benzo[e][1,4]diazepine‒3‒yl]methyl propionate.Cette invention concerne un procédé de production, à un taux de conversion élevé et à une bonne reproductibilité, d'un propionate de 3‒[(S)‒7‒bromo‒ 2‒(2‒oxo‒propylamino)‒5‒pyridin‒2‒yl‒3H‒1,4‒benzodiazépine‒3‒yl]méthyle par oxydation d'un propionate de 3‒[(S)‒7‒bromo‒2‒(2‒hydroxy‒propylamino)‒ 5‒pyridin‒2‒yl‒3H‒benzo[e][1,4]diazépine‒3‒yl]méthyle au moyen d'un catalyseur d'oxydation par régulation de la teneur en ions ammonium du propionate de 3‒[(S)‒7‒bromo‒2‒(2‒hydroxy‒propylamino)‒5‒pyridin‒2‒yl‒ 3H‒benzo[e][1,4]diazépine‒3‒yl]méthyle.３－［（Ｓ）－７－ブロモ－２－（２－ヒドロキシ－プロピルアミノ）－５－ピリジン－２－イル－３Ｈ－ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン－３－イル］プロピオン酸メチルエステルを酸化触媒により酸化して、３－［（Ｓ）－７－ブロモ－２－（２－オキソ－プロピルアミノ）－５－ピリジン－２－イル－３Ｈ－１，４－ベンゾジアゼピン－３－イル］プロピオン酸メチルエステルを再現性良く、高い転化率で製造する方法を、３－［（Ｓ）－７－ブロモ－２－（２－ヒドロキシ－プロピルアミノ）－５－ピリジン－２－イル－３Ｈ－ベンゾ［ｅ］［１，４］ジアゼピン－３－イル］プロピオン酸メチルエステルのアンモニウムイオン含量を規定することで提供する。
