The subject of the present invention is (a) isoflavones are selectively reduced to convert the 4-keto group of the isoflavone to the 4-hydroxy group and the 2,3-double bond of the isoflavone to the 2,3-single bond, Lt; / RTI >; intermediate, and (b) reacting the 4-hydroxy intermediate with a chiral reagent such that the chiral group is covalently bonded to the C4-position of the 4-hydroxy intermediate, thereby obtaining a chiral intermediate <; RTI ID = 0.0 >; isoflavones <; / RTI >; in an enantiomerically selective manner. The present invention also relates to intermediates of formulas (IV), (V), (VI) and (VII) which can be obtained by the process of the present invention.본 발명의 대상은 (a) 이소플라본을 선택적으로 환원시켜, 이소플라본의 4-케토기가 4-히드록시기로 전환되고 이소플라본의 2,3-이중결합이 2,3-단일결합으로 전환되어, 이에 따라 4-히드록시 중간체를 수득하는 단계, 및(b) 상기 4-히드록시 중간체를 키랄 시약과 반응시켜, 키랄기가 상기 4-히드록시 중간체의 C4-위치에 공유결합되어, 이에 따라 키랄 중간체를 수득하는 단계를 포함하는, 이소플라본으로부터 이소플라반을 거울상 이성질체 선택적으로 제조하는 방법이다.본 발명은 또한 본 발명의 방법으로 얻어질 수 있는 화학식 (IV), (V), (VI) 및 (VII)의 중간체에 관한 것이다.