CONSEJO SUPERIOR DE INVESTIGACIONES CIENTIFICAS (CSIC)
发明人:
BOTO CASTRO, ALICIA,BOTO CASTRO, Alicia,ROMERO ESTUDILLO, IVAN OMAR,ROMERO ESTUDILLO, Iván Omar
申请号：
ESES2012/070183
公开号：
WO2012/146810A1
申请日:
2012.03.21
申请国别(地区):
WO
年份:
2012
代理人:
摘要：
The present invention relates to a sequential method for converting a substrate with general formula (5), where X = O or NH, R = alkyl or aryl and n = 0 or 1, into a product with general formula (6), where R2 = alkyl, alyl, aryl or heteroaryl, and R3 = H, alkyl or R2 and R3 can be connected forming a cycle, characterised in that said method includes the steps of: [a] radical decarboxylation of the substrate (5) [b] oxidation of the intermediate formed in step [a] to produce an intermediate (7) and [c] stereoselective addition of a nucleophile to the acyliminium ion (7) formed in step [b] obtaining products (6) having high optical purity. (F). The present invention also relates to the use of the described method for preparing libraries of novel derivatives of the compounds with formula (6), which could be used as such or derivatised in order to obtain bioactive products such as alkaloids or imino sugars, or to obtain chiral ligands.La presente invención se refiere a un procedimiento secuencial de conversión de un sustrato de fórmula general (5), donde X = O ó NH, R = alquilo o arilo y n = 0 ó 1, en un producto de fórmula general (6), donde R2 = alquilo, alilo, arilo o heteroarilo, y R3 = H, alquilo o R2 y R3 pueden estar conectados formando un ciclo, caracterizado porque dicho procedimiento comprende las etapas de: [a] descarboxilación radicalaria del sustrato (5) [b] oxidación del intermedio formado en la etapa [a] para dar un intermedio (7) y [c] adición estereoselectiva de un nucleófilo al ión aciliminio (7) formado en la etapa [b] obteniéndose productos (6) que tienen una alta pureza óptica. (F). La presente invención también se refiere a la utilización del procedimiento descrito para preparar bibliotecas de derivados nuevos de los compuestos de fórmula (6), que podrían usarse como tales o derivatizarse para obtener productos bioactivos como alcaloides o iminoazúcares, o bien para obtener ligandos quirales.La présente invention concerne un procédé séquentiel de c
