PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method of manufacturing a phenyl substitution heterocyclic derivative being a xanthine oxidase inhibitor useful for treating of gout, hyperuricemia or the like or its an intermediate thereof, which is low cost, has a short process, and is efficient.SOLUTION: The method of manufacturing a phenyl substitution heterocyclic derivative or an intermediate thereof comprises as follows. As shown by reaction formula (A), an inexpensive nickel compound is used as a catalyst, and the direct coupling of a phenyl ring of a phenyl derivative, and a C-H bond on a heterocyclic derivative is carried out. The nickel compound is a salt of nickel of a zero valency or nickel of a divalency, especially, the nickel compound desirably is nickel acetate (II), bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (II), nickel chloride (II) or a hydrate thereof. Under the reaction, further, a ligand which can coordinate with the nickel compound, especially, 2,2-bipyridyl desirably exists. Under the reaction, further, a base, especially, tert-butoxy lithium desirably exists.COPYRIGHT: (C)2012,JPO&INPIT【課題】痛風・高尿酸血症等の治療に有用なキサンチンオキシダーゼ阻害剤であるフェニル置換複素環誘導体又はその中間体の、低コストかつ短工程の効率的な製造法を提供すること。【解決手段】触媒として安価なニッケル化合物を使用して、フェニル誘導体のフェニル環と複素環誘導体上のC-H結合とを直接カップリングする(下例)ことによるフェニル置換複素環誘導体又はその中間体の製造法。該ニッケル化合物としては、0価のニッケル、又は2価のニッケルの塩であり、特に、ニッケル化合物が、酢酸ニッケル(II)、ビス(1,5‐シクロオクタジエン)ニッケル(II)、塩化ニッケル(II)又はそれらの水和物であることが好ましい。該反応中、さらにニッケル化合物に配位し得る配位子、特に、2,2’-ビピリジルが存在することが好ましい。該反応中、さらに塩基、特に、tert-ブトキシリチウムが存在することが好ましい。【選択図】なし
