Provided herein are methods of preparing new 14-membered ketolides via coupling of an eastern and western half moiety, followed by macro-cyclization, and optional functionalization. Intermediates in the synthesis of these ketolides including the eastern and western halves are also provided. Pharmaceutical compositions and methods of treating infectious diseases and inflammatory conditions using these ketolides are also provided.La présente invention concerne des procédés de préparation de nouveaux kétolides à 14 chaînons par l'intermédiaire du couplage des moitiés de fraction occidentale et orientale, suivi par une macro-cyclisation, et une éventuelle fonctionnalisation. L'invention concerne également des intermédiaires dans la synthèse de ces kétolides notamment les moitiés occidentale et orientale. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques et des méthodes de traitement de maladies infectieuses et d'états inflammatoires faisant appel à ces kétolides.