Provided herein are stereoisomerically pure esters and carbonate analogs of nicotinamide riboside and hydrogenated nicotinamide riboside, and pharmaceutical compositions and uses thereof. Stereoisomerically pure esters and carbonate analogs of nicotinamide riboside and hydrogenated nicotinamide riboside benefit from elevated NAD levels, including mitochondrial disease or disorder, insulin resistance, metabolic syndrome, diabetes, obesity Can be used to treat a disease or disorder that would result in increased insulin sensitivity in a subject, or to treat or prevent a skin condition. These compounds have the general formula (I) or (II), wherein R1 is -C (= O) -X- (C1-C18 linear or branched) alkyl or -C (= O). -X- (C2-C18 linear or branched) alkenyl； each R2 is hydrogen and -C (O) -X- (C1-C18 linear or branched) alkyl or -C (O) -X- (C2-C18 linear or branched) independently selected from alkenyl； and X is a covalent bond or O.本明細書では、ニコチンアミドリボシドおよび水素化ニコチンアミドリボシドの立体異性体的に純粋なエステルおよびカーボネート類似体、ならびにその医薬組成物および使用が提供される。ニコチンアミドリボシドおよび水素化ニコチンアミドリボシドの立体異性体的に純粋なエステルおよびカーボネート類似体は、ミトコンドリア病もしくは障害、インスリン抵抗性、代謝症候群、糖尿病、肥満を含む、ＮＡＤレベルの上昇から利益を得るであろう疾患もしくは障害を処置するため、対象においてインスリン感受性を増強するため、または皮膚病態を治療もしくは予防するために使用可能である。これらの化合物は、一般式（Ｉ）または（ＩＩ）を有し、式中、Ｒ１は、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｘ－（Ｃ１－Ｃ１８直鎖もしくは分岐）アルキルまたは－Ｃ（＝Ｏ）－Ｘ－（Ｃ２－Ｃ１８直鎖もしくは分岐）アルケニルであり；各Ｒ２は、水素、および－Ｃ（Ｏ）－Ｘ－（Ｃ１－Ｃ１８直鎖もしくは分岐）アルキルまたは－Ｃ（Ｏ）－Ｘ－（Ｃ２－Ｃ１８直鎖もしくは分岐）アルケニルから独立に選択され；かつＸは、共有結合またはＯである。
