A manufacturing method of (I) - [3-phenyl-(3-carboxymethyl-phenyl) -4- (2-α-D- mannopyranosyloxy) -] hexane, 1,6-bis [Formula 1] (- 2-biphenyl-3-yl-methoxy) - Compound (2-methoxy - - biphenyl-3-yl) acetic acid (A) is converted into ethyl ester, 1,4 can be reacted with Adipoyl chloride which - to give (B) butane, then 1,6-bis catalytic reduction - - Bis - [3-(3-carbethoxy-methylphenyl)-4-methoxy-benzoyl] [3-(3-carboethoxy - methyl to form a (C) hexane, 1,6-bis reacted with boron tribromide in a solvent which - - phenyl)-4-methoxyphenyl] [3-(3-carbethoxy - methylphenyl)-4- to give (D) hexane, 1,6-bis reacted with this derivative mannopyranosyl - - hydroxyphenyl] [3-(3-carbethoxy - methylphenyl)-4-(tetra-pivaloyl -O- -α-D - to give (E) hexane, 1,6-bis reacting it - - mannopyranosyloxy) - phenyl] [3-(3-carboxymethyl-- phenyl) -4- (2-α-D - mannopyranosyloxy) - to form a phenyl] hexane, leading to a highly pure product (I) by recrystallization method.1,6-ビス-[3-(3-カルボキシメチルフェニル)-4-(2-α-D-マンノピラノシルオキシ)-フェニル]ヘキサン(I)の製造方法であって、【化1】化合物(2’-メトキシ-ビフェニル-3-イル)-酢酸(A)を(2’-メトキシ-ビフェニル-3-イル)-酢酸エチルエステルに変換し、これを塩化アジポイルと反応させて1,4-ビス-[3-(3-カルボエトキシメチルフェニル)-4-メトキシベンゾイル]-ブタン(B)を得、次いで、接触還元して1,6-ビス-[3-(3-カルボエトキシ-メチルフェニル)-4-メトキシフェニル]-ヘキサン(C)を形成し、これを溶媒中三臭化ホウ素と反応させて1,6-ビス-[3-(3-カルボエトキシ-メチルフェニル)-4-ヒドロキシフェニル]-ヘキサン(D)を得、これをマンノピラノシル誘導体と反応させて1,6-ビス-[3-(3-カルボエトキシ-メチルフェニル)-4-(テトラ-O-ピバロイル-α-D-マンノピラノシルオキシ)-フェニル]-ヘキサン(E)を得、これを反応させて1,6-ビス-[3-(3-カルボキシメチル-フェニル)-4-(2-α-D-マンノピラノシルオキシ)-フェニル]ヘキサンを形成し、再結晶して生成物(I)を高純度で導く、方法。
