The present technology relates to an information processing apparatus, an information processing method, and a program that make it possible to easily perform fixed point observation of a skin condition. The information processing apparatus according to one aspect of the present technology acquires an image in which a predetermined feature point of a user who is a skin condition measurer and a measurement portion of the skin state are captured, analyzes the image, and determines the position of the feature point Recognize In addition, information representing the measurement portion is displayed at a predetermined position on the image with reference to the position of the recognized feature point. The present technology can be applied to information processing apparatuses such as a tablet terminal, a smartphone, and a personal computer.本技術は、肌の状態の定点観測を容易に行うことができるようにする情報処理装置、情報処理方法、およびプログラムに関する。本技術の一側面の情報処理装置は、肌の状態の測定者であるユーザの所定の特徴点と、肌の状態の測定部分とが写る画像を取得し、画像を解析し、特徴点の位置を認識する。また、認識した特徴点の位置を基準として、画像上の所定の位置に測定部分を表す情報を表示させる。本技術は、タブレット端末、スマートフォン、パーソナルコンピュータなどの情報処理装置に適用することができる。