A novel process for producing (S) -2- (5-chloro-2-nitrophenyl) -4-cyclopropyl-1,1,1-trifluorobut-3-in-2-ol is provided. . In the presence of a quinaalkaloid phase transfer catalyst represented by the following general formula (3), (4), (5) or (6) in a base and a catalytic amount in a solvent: The alkynyl ketone represented by (1) is reacted with (trifluoromethyl) trimethylsilane. Embedded image (wherein R 1, R 2, R 3, R 4 and X represent the meanings as defined in claim 1) [Selection] None【課題】(S)-2-(5-クロロ-2-ニトロフェニル)-4-シクロプロピル-1,1,1-トリフルオロブト-3-イン-2-オールの新規な製造方法を提供する。【解決手段】溶媒中にて、塩基および触媒量の下記の一般式(3)、(4)、(5)または(6)で表されるキナアルカロイド相間移動触媒の存在下で、下記の式(1)で表されるアルキニルケトンと(トリフルオロメチル)トリメチルシランとを反応させる。【化10】【化12】(式中、R1、R2、R3、R4、Xは、請求項1に記載の意味を表す。)【選択図】なし