ACIDE (2S)-2-AMINO-8-[(1,1-DIMÉTHYLÉTHOXY)AMINO]-8-OXO-OCTANOÏQUE, ACIDE (S)-2-AMINO-8-OXONONANOÏQUE ET ACIDE (S)-2-AMINO-8-OXODECANOÏQUE À PROTECTION FMOC POUR LA SYNTHÈSE DE PEPTIDES
The invention discloses Fmoc protected (2S)-2-amino-8-[(1,1- dimethylethoxy)amino]-8-oxo-octanoic acid, (S)-2-amino-8- oxononanoic acid and (S)-2-amino-8-oxodecanoic acid for use in peptide synthesis, such as solid phase synthesis, as well as the peptide H3K27 (Ac-Lys-Ala-Ala-Arg-Aox-Ser-Ala-NH2) prepared from Fmoc protected (2S)-2-amino-8-[(1,1-dimethylethoxy)amino]-8-oxo-octanoic acid (Aox). These three exemplary compounds as well as their unprotected forms are claimed in the form of four generic formulae. The first of these four formulae is (formula (I)) where -NPro is a protected amino group, such as an amino group protected with a base-labile protecting group, -L- is alkylene, heteroalkylene, arylene or aralkylene, -X- is a covalent bond, -N(H) - or -N(RN)-, where -RN is alkyl, -R2 is hydrogen or alkyl, -R3 is alkyl, such as C2-10 alkyl, or heterocyclyl, and -LAA- and -R1 are as defined in the claims.L'invention concerne l'acide (2S)-2-amino-8-[(1,1-diméthylethoxy) amino]-8-oxo-octanoïque, l'acide (S)-2-amino-8-oxononanoïque et l'acide (S)-2-amino-8-oxodécanoïque à protection Fmoc pour une utilisation dans la synthèse de peptides, telle que la synthèse en phase solide, ainsi que le peptide H3K27 (Ac-Lys-Ala-Ala-Arg-Aox-Ser-Ala-NH2) préparé à partir de l'acide (2S)-2-amino-8-[(1,1-diméthylethoxy)amino]-8-oxo-octanoïque (Aox) à protection Fmoc. Ces trois exemples de composés ainsi que leurs formes non protégées sont revendiqués sous la forme de quatre formules génériques. La première de ces quatre formules est (formule (I)) dans laquelle NPro est un groupe amino protégé, tel qu'un groupe amino protégé par un groupe protecteur labile en base, -L- est alkylène, hétéroalkylène, arylène ou aralkylène, -X- est une liaison covalente, -N(H)- ou -N(RN)-, -RN étant alkyl, -R2 est hydrogène ou alkyle, -R3 est alkyle, tel que C2-10 alkyle, or hétérocyclyle et -LAA- et -R1 sont tels que définis dans le descriptif.
