INDUSTRY ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION; HALLYM UNIVERSITY
发明人:
JUN, JONG GABKR,전종갑,SEO, YOUNG HWAKR,서영화
申请号：
KR1020150154835
公开号：
KR1020170052830A
申请日:
2015.11.05
申请国别(地区):
KR
年份:
2017
代理人:
摘要：
The present invention provides an effective anti-inflammatory agent which does not have a side effect. The present inventors have invented an effective method for synthesizing 2-aroylbenzofuran, rugchalcone A, B, and a derivative thereof at high yield by a Rap-Stoermer reaction between substituted salicylaldehyde and phenacyl bromide. Moreover, the inventors have evaluated an anti-inflammatory effect of the compound in lipopolysaccharide-induced RAW 264.7 macrophages. The compound remarkably inhibits the generation of nitrogen oxide which mediates inflammation without having cytotoxicity at a concentration of 10 &muM, and an IC_50 value is in the range of 0.57-13.27 &muM. From 2-aroylbenzofuran synthesized according to the preset invention, compound 4 (99.6% IC_50 = 0.57), rugchalcone B (compound 2)(99.3% IC_50 = 4.13), compound 7 (96.8% IC_50 = 1.90), and compound 8 (74.3% IC_50 = 0.99) show a maximum inhibiting activity. Such a result shows that compounds 2, 4, 7, and 8 having 4-hydroxyphenyl group and/or a hydroxyl group in a 5- and/or 6- position of a benzofuran motif can be functioned as a structure needed in developing an iNOS inhibitor with respect to the application thereof to the anti-inflammatory field.COPYRIGHT KIPO 2017과제: 부작용 없는 효과적인 항염증제를 제공하려는 것.해결수단: 본 발명자들은 2-아로일벤조퓨란, 러그찰콘 A, B 및 그들의 유도체를 치환된 살리실알데하이드와 페나실 브로마이드 간의 Rap-Stoermer 반응으로 높은 수율로 합성하는 효과적인 방법을 발명하였다. 또한, 이 화합물들의 항염증 효과를 지다당-유도 RAW 264.7 대식세포에서 평가하였다. 이 화합물들은 10 μM 농도에서 세포독성 없이 염증을 매개하는 산화질소 생성을 현저히 저해하였고, IC50 값은 0.57 ~ 13.27 μM 범위 내에 있었다. 본 발명에서 합성한 2-아로일벤조퓨란 중, 화합물 4 (99.6% IC50 = 0.57), 러그찰콘 B (화합물 2)(99.3% IC50 = 4.13), 화합물 7 (96.8% IC50 = 1.90) 및 화합물 8 (74.3% IC50 = 0.99)은 최대의 억제활성을 나타내었다. 이 결과는 벤조퓨란 모티프의 5- 및/또는 6- 위치에 4-하이드록시페닐기 및/또는 수산화기를 갖는 화합물 2, 4, 7 및 8이 항염증 분야로의 응용에 있어서 iNOS 억제제 개발에 필요한 구조체로서 기능할 수 있음을 제시한다.
