Disclosed is a process for the manufacture of a compound of formula (IV-a) wherein PrG represents a hydroxyl-protecting group, in which process 1,4-difluorobenzene is reacted in the presence of a base with a compound of formula (III-a) wherein PrG has the same meaning as in Formula (IV-a). R 3 represents methyl or ethyl, and R 4 represents methyl, ethyl or methoxy, or R 3 and R 4 taken together with the nitrogen atom to which they are bound represent a 4- to 6-membered heterocyclic group having either no or one or two further heteroatoms selected from nitrogen or oxygen.본 개시는 하기 화학식 (I) 화합물의 제조 방법으로서,[화학식 (I)][식 중, Hal 은 플루오로 또는 클로로를 나타내고, R1 및 R2 는 서로 독립적으로 수소 또는 Hal 을 나타냄]；하기의 화학식 (II) 의 화합물이 대응하는 알킬, 플루오로알킬 또는 아릴 술폰산 에스테르로 전환되고, 이어서 -10 ℃ 내지 50 ℃ 의 온도에서, 극성 비-친핵성 용매 내에서 적합한 크라운 에스테르의 존재 하에서, 알칼리 금속 니트리트와 반응하여 화학식 (I) 의 화합물을 생성하는, 화학식 (I) 화합물의 제조 방법이다:[화학식 (II)].
