The present invention relates to an information processing apparatus, an information processing method, and an information processing system that can provide useful information to a user. The correlation computing section obtains a correlation between a plurality of first information inputted by the user and one or a plurality of second information obtained as a value by measuring the user, and the specific information extracting section extracts, from among the plurality of first information , At least the first information having the highest correlation with the second information is extracted as the specific first information, and the display adjustment unit performs adjustment for simultaneously displaying the first information and the second information. The present technique can be applied to, for example, an information processing apparatus for analyzing a skin condition of a user.본 기술은, 유저에 대해 유용한 정보를 제시할 수 있도록 하는 정보 처리 장치, 정보 처리 방법, 및, 정보 처리 시스템에 관한 것이다. 상관 연산부는, 유저에 의해 입력된 복수의 제1의 정보와, 유저를 측정함으로써 값으로서 얻어진 하나 또는 복수의 제2의 정보와의 상관을 구하고, 특정 정보 추출부는, 복수의 제1의 정보 중, 특정 제1의 정보로서, 제2의 정보와의 상관이 가장 높은 제1의 정보를 적어도 추출하고, 표시 조정부는, 특정 제1의 정보와 제2의 정보를 동시에 표시하기 위한 조정을 행한다. 본 기술은, 예를 들면, 유저의 피부상태의 분석을 행하는 정보 처리 장치에 적용할 수 있다.